Явище ізомерії. Ізомери насичених вуглеводнів. Міжнародна номенклатура

Ізомерами називаються органічні речовини, які мають однаковий якісний і кількісний склад молекул, але різну будову, і тому різні фізичні та хімічні властивості.

Наприклад, склад етилового спиту і диметилового ефіру виражається однією емпіричною формулою C₂H₆O, але властивості їх різні: етиловий спирт - це рідина з температурою кипіння 78 °С, а диметиловий ефір - газ, що зріджується при температури мінус 24 °С. Отже, етиловий спирт і етиловий ефір є ізомерами, і відрізняються вони будовою молекул. У молекулі етилового спирту один із атомів Гідрогену сполучається з атомами Карбону через Оксиген. Виникає полярний зв’язок, і цей атома Гідрогену набуває більшої рухливості, ніж інші атоми Гідрогену, які сполучені з Карбоном безпосередньо. У молекулі диметилового ефіру всі атоми Гідрогену однаково сполучені з атомами Карбону. Різною будовою молекул слід пояснити і відношення цих речовин до металічного натрію. Так, етиловий спирт реагує з металічним натрієм і при цьому виділяється водень. Диметиловий ефір з металічним натрієм не реагує.

Різні класи органічних речовин мають різні види ізомерії. Для насичених вуглеводнів характерна лише ізомерія Карбонового ланцюга. Розгянемо її на прикладі пентану C₅H₁₂. Для нього можливі три ізомери. У першого ізомера всі атоми Карбону зв’язані у вигляді прямого ланцюга, і кожний атом Карбону всередині ланцюга зв’язаний тільки з двома сусідними атомами C.

CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃

У другого ізомера середній атом Карбону зв’язаний одночасно з трьома атомами C, у результаті чого ланцюг розгалуджується.

CH₃–CH–CH₂–CH₃

|

CH₃

У третього ізомера середній атом Карбону одночасно зв’язаний із чотирма атомами С.

CH₃

|

CH₃–C–CH₃

        |

CH₃

Число ізомерів різко зростає зі збільшенням числа атомів Карбону в молекулі. Так, наприклад, бутан C₄H₁₀ має 2 ізомери, для пентану C₅H₁₂ можливі три ізомери, гексан C₆H₁₄ має п’ять, гептан C₇H₁₆ - дев’ять, декан C₉H₂₂ - 75 і так далі.

Кожен ізомер є індивідуальною речовиною, має власні структуру і назву. Щоб скласти назву насиченого вуглеводню, треба визначити найдовший ланцюг атомів Карбону і пронумерувати їх, починаючи з того кінця, до якого ближче розгалуження. Цифрою або цифрами вказати місце радикалів, назвати їх за алфавітом. Якщо однакових радикалів декілька, то використовуються множинні префікси ди- (два), три- (три), тетра- (чотири), пента- (п’ять), гекса- (шість) і т. д. І дописати назву алкану, в молекулі якого стільки ж атомів карбону, скільки їх у пронумерованому ланцюзі.